Das Augustiner Chorherrenstift Neustift blickt auf eine lange Schul- und Erziehungsgeschichte zurück.

• Jahreszahl Wichtiges Ereignis
• 1142 Gründung des Klosters Neustift und somit wohl auch einer Schulstätte
• 1160 Seit 1160 ist in Neustift eine Schule nachweisbar – Nennung von Schulmeistern und Schülern.
• 1281 Rupert Maulrapp von Kastelruth schickt seine beiden Söhne nach Neustift in die Schule.
• 1467 Graf Leonhard von Görz schickt seinen Neffen nach Neustift, damit er dort zur Schule gehe und gute Zucht und Sitten lerne.
• 1581 25 Schüler besuchen die Schule.
• 1807 Auflösung des Klosters und der Schule durch die Bayern
• 1816 Wiedererrichtung des Stiftes durch Kaiser Franz von Österreich unter der Bedingung, die Schule wiederzubeleben: Neustift übernimmt das öffentliche Gymnasium in Brixen (Augustinergymnasium). Einer der berühmtesten Schüler der Augustiner Chorherren war in dieser Zeit der hl. Josef Freinademetz.
• 1830–1914 Ca. 20 Schüler besuchen jährlich die Stiftsschule.
• 1908 Das neue Institutsgebäude (Singknabeninstitut) wird bezogen.
• 1926 Auflösung des Augustinergymnasiums durch die Faschisten
• Zwischen den Weltkriegen Die deutsche Schule im Stift trägt die Bezeichnung „scuola apostolica“.
• 1943 Auflösung der deutschen stiftsinternen Schule durch die Brixner Nationalsozialisten
• 1945–1971 Errichtung einer „Bürgerschule“ bzw. „Kaufmännischen Vorbildungsschule“
• 1946–1971 Im Stift besteht ein humanistisches Privatgymnasium (Juvenat) mit Matura.
• 1971 Seit 1971 ist das Schülerheim offen für Mittelschüler, die vor Ort einen Zug einer öffentlichen Brixner Mittelschule (Außenstelle) besuchen, und für Oberschüler, die in Brixen zur Schule gehen.
• 1971–1977 Mittelschule „Michael Pacher“
• 1977–1996 Mittelschule „Arthur March“
• seit 1996 Mittelschule „Oswald von Wolkenstein“
• 2004 Mit dem Schuljahr 2004/05 wird im Schülerheim Neustift die Fünftagewoche für die Mittelschüler eingeführt.
• 25. Mai 2007 Dankgottesdienst und Festakt zur Fertigstellung der Umbau- und Erneuerungsarbeiten im Schülerheim mit Vorstellung einer Festschrift und Ausstellung
• 30. Oktober 2015 Segnung der neuen offenen und interaktiven Lernräume
• Seit dem Schuljahr 2018/19 Neue Schwerpunkte bei den Mittelschulklassen: „Bewegung und Sport“ und „Digitale Medien (Tabletklassen)“